Dal '70 in poi, lavorando per i Circoli Ottobre, di cui fu anche dirigente, propose la "Ballata di Pinelli" ed altre decine di canzoni politiche che diventarono in breve patrimonio dei giovani della "nuova sinistra" uscita dalle lotte del '68, canzoni che verranno incise in numerosi dischi per le Ed. Lotta continua. Dopo un periodo di crisi profonda,a febbraio del '76 esce dai Circoli Ottobre e a settembre, dopo il loro scioglimento, rientra a far parte del Nuovo Canzoniere Italiano. Ha collaborato con Gianni Boato, Cesare Bermani e Franco Coggiola alla parte musicale dello spettacolo teatrale La grande paura, con Dario Fo per le celebrazioni antifasciste nei pavese, con Pasolini per la colonna sonora del film militante 12 dicembre, con Gaslini in "Musica totale" e come unica voce cantante in "Murales" ancora con Dario Fo nella registrazione del "Ci ragiono e canto" per il secondo canale della Televisione italiana.

A Pisa ha dato inizio con "Libertà 1" nel '73 alle rassegne annuali di musica e cultura, ha fondato il Circolo Ottobre nel '74, il collettivo UTOPIA nel '75/'76 per l'animazione teatrale-popolare. Ha inciso anche un interessante disco di musica strumentale. Pino Masi ha rappresentato qualcosa di significativo nella canzone politica degli anni '60. Con i suoi oltre dieci anni di presenza culturale, con il primo lavoro nel Canzoniere pisano (con Bandelli, Nissim, Bozzi) e poi in tutte le fasi della lotta di massa, Pino Masi ha contribuito, fra i primi, alla nascita di una canzone politica non più genericamente antifascista o antimperialista o antidemocristiana, ma strettamente legata alla classe, alla sua condizione e ai suoi comportamenti e allo sviluppo della sinistra rivoluzionaria.

Masi da una parte ha concorso alla creazione di un filone della canzone politica della nuova sinistra, dall'altra ha sospinto alla ricerca di nuovi temi e di nuovi interventi anche altri cantanti politici più legati alla sinistra tradizionale e ai suoi tradizionali temi. Canzoni come "Gino della Pignone" o "Mario della Piaggio" sono significative di un nuovo costume di far canzone militante: partire da singoli episodi e da operai-simbolo, secondo un approccio che era proprio di una parte della sinistra di quegli anni (il Canzoniere pisano era legato a Potere operaio di Pisa), il procedere della condizione particolare per risalire al ritratto di un'intera classe che proprio in questa ritrovata identità dei singoli e delle situazioni individuali riscopre la ragione materiale e ideale di una fisionomia collettiva, di una comune coscienza di sfruttamento e di possibile liberazione. Per Masi quindi la canzone politica è stata soprattutto un accessorio delle manifestazioni, al pari, delle bandiere, gli striscioni, gli slogan.

La sua canzone è dunque semplice e cantabile, suonabile, generalmente, su pochi e semplici accordi. Masi, che non ha mai curato eccessivamente l'esecuzione, è dotato però di una voce eccezionalmente potente che gli consente di cantare tempestivamente, con o senza microfono, per strada o al chiuso, nei luoghi della lotta. I primi anni '70 sono per Masi un periodo contraddittorio dovuto sia alla crescita complessiva della canzone politica sia al mutato quadro politico in cui si muovono i loro fruitori. Al trionfalismo del '68 s'è sostituita come pratica del movimento, una riflessione più complessa e articolata sia della lotta politica, sia della battaglia culturale. Alla canzone politica si richiedeva da parte dei giovani e giovanissimi, una minore funzione di spinta e contorno, una maggiore funzione di rispecchiamento e di riflessione, più un punto di riferimento politico-culturale che la facilità di modi musicali e di interpretazioni testuali, meno innodia, più ironia.